在兴平初年（公元193年）正月时，袁术大军已越过边界来到兖州的陈留郡，大军进驻封丘，袁术让麾下部将刘祥做先锋带军队进驻匡亭，与南匈奴和黑山军会和。
而此时的曹操正驻军在鄄城，当曹操知道刘祥带兵进驻匡亭后，决定先发制人，趁着匡亭的联军的士兵经过长途跋涉，各个还在疲惫的状态下，曹操带着大军对匡亭的联军展开突袭，使得联军自乱阵脚，当下联军就自乱阵脚，而刘祥领兵作战能力远不如曹操，两军交战下来，刘祥军损失惨重，赶紧派人到封丘向袁术求援。
就在封丘的袁术知道曹操军大举进攻匡亭后，袁术带领大军前去匡亭救援，当袁术军来到匡亭与曹操军交战后，袁术万万没想到，自己的军队面在对曹操的军队是如此不堪一击，已无战意的袁术当下就下令军队退守雍丘，并让孙坚遗留的部众殿后，以确保他能安全离开。
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